Schilling sinh ngày 27 tháng 7 năm 1984 ở Boston, bang Massachusetts.[1][2] Cô là con gái của bà Patricia, một quản lý tại MIT và ông Robert J. Schilling, một cựu công tố viên.[1] Cô lớn lên ở Tây Roxbury và Wayland, do bố mẹ ly dị nên cô sống khi cùng bố khi cùng mẹ.[3] Thời trẻ, cô là một fan hâm mộ của bộ phim ER do hãng NBC sản xuất về đề tài y tế, cô bắt đầu diễn xuất từ khi còn trẻ. Sau này, Schilling hoạt động trong một chương trình sân khấu trung học và xuất hiện trong một giai đoạn sản xuất của phim Fiddler on the Roof.[4]

Sau khi tốt nghiệp cấp ba năm 2002,[5] cô theo học ở trường Đại học Fordham ở Lincoln Center, nơi Schilling tiếp tục tham gia diễn xuất trước khi lấy bằng Cử nhân Nghệ thuật năm 2006. Sau đó cô tiếp tục theo học chương trình sau đại học tại Trường nghệ thuật Tisch thuộc trường đại học New York để tiếp tục học diễn xuất, tuy nhiên cô bỏ sau hai năm theo học để bắt đầu thử vai.[3][6] Trong lúc cố gắng tìm kiếm vai diễn, cô tự nuôi bản thân bằng việc làm bảo mẫu cho một gia đình ở Manhattan.[7]